Фенольные соединения характеризуются наличием фенольного кольца, к которому непосредственно присоединены одна или несколько гидроксильных групп. Когда эти фенольные соединения полимеризуются, они образуют более сложные структуры, такие как лигнин и танины, которые имеют решающее значение для структурной целостности и защитных механизмов растений.
Синтез
Лигнин
Лигнин синтезируется по фенилпропаноидному пути, который начинается с дезаминирования аминокислоты фенилаланина в коричную кислоту под действием фенилаланиновой аммиак-лиазы (PAL). Затем коричная кислота преобразуется в различные типы монолигнолов, а именно п-кумариловый спирт, конифериловый спирт и синапиловый спирт, которые полимеризуются, образуя лигнин.
Танины
Дубильные вещества, еще одна группа полимерных фенольных соединений, синтезируются по нескольким путям, включая путь шикимовой кислоты и поликетидный путь. Эти пути приводят к синтезу флавоноидов, которые затем полимеризуются и образуют конденсированные танины, также известные как проантоцианидины.
Свойства
Полимерные фенольные соединения, в силу своих многочисленных фенольных колец, обладают значительными антиоксидантными свойствами. Они также обладают высокой реакционной способностью благодаря структуре ароматического кольца и наличию многочисленных гидроксильных групп.
Биологическое значение
Структурная роль в растениях
Лигнин обеспечивает жесткость клеточной стенки растения, придавая ему прочность и защиту от атаки микроорганизмов. Дубильные вещества, с другой стороны, отпугивают травоядных благодаря своему вяжущему вкусу и могут осаждать белки, действуя таким образом как защитный механизм против насекомых и животных.
Биологическая активность
Полимерные фенольные соединения хорошо известны своей антиоксидантной активностью. Их способность уничтожать свободные радикалы делает их потенциальными терапевтическими агентами против заболеваний, связанных с окислительным стрессом, включая рак и сердечно-сосудистые заболевания.
Кроме того, они проявляют антимикробную активность. Например, известно, что танины подавляют рост бактерий, грибков и вирусов. Соединения, полученные из лигнина, также проявляют антимикробные свойства.