Оксикоричные кислоты образуются из коричной кислоты путем присоединения гидроксильных групп к фенильному кольцу. Основные формы оксикоричных кислот включают p-кумаровую, феруловую, кофейную и синаповую кислоты, которые широко распространены в природе, особенно в растениях.
Синтез
Оксикоричные кислоты обычно образуются в растениях по фенилпропаноидному пути. Соединение-предшественник, фенилаланин, дезаминируется до коричной кислоты ферментом фенилаланин-аммиак-лиазой (PAL). Последующие реакции гидроксилирования и метилирования приводят к образованию различных типов оксикоричных кислот.
Для промышленного синтеза эти соединения могут быть получены в результате селективного гидроксилирования коричной кислоты или ее эфиров. Этот процесс обычно включает использование катализатора из переходного металла и окислителя.
Свойства
Ключевой структурной особенностью оксикоричных кислот является наличие гидроксильных групп на фенильном кольце, которые придают им антиоксидантные свойства. Кроме того, система сопряженных двойных связей в циннамоильном мотиве позволяет этим соединениям поглощать ультрафиолетовое излучение, что объясняет их роль в защите растений от УФ-излучения.
Биологическая активность
Антиоксидантная активность
Оксикоричные кислоты известны своей мощной антиоксидантной активностью. Они способны уничтожать свободные радикалы, уменьшая окислительный стресс и потенциально предотвращая заболевания, связанные с окислительным повреждением, такие как рак и сердечно-сосудистые заболевания.
Антимикробная активность
Многие оксикоричные кислоты проявляют противомикробную активность. Например, п-кумаровая и кофейная кислоты подавляют рост различных бактерий и грибков.
Противовоспалительная активность
Исследования показали, что оксикоричные кислоты могут модулировать иммунный ответ и оказывать противовоспалительное действие. Они могут подавлять выработку провоспалительных цитокинов и подавлять активацию воспалительных путей.