Антрахиноны – встречающиеся в природе фенольные соединения, имеющие характерную трициклическую структуру (два бензольных кольца, соединенных хиноном). Они широко распространены в бактериях, грибах, лишайниках и высших растениях.
Структура и биосинтез
В основе антрахинонов лежит структура 9,10-антрацендионов, к которой могут быть добавлены различные заместители в различных положениях вокруг колец. Они получают биосинтетическим путем из ароматических аминокислот фенилаланина или тирозина через поликетидный путь.
Биологическая активность антрахинонов
Антрахиноны обладают широким спектром биологической активности, включая противомикробные, противораковые, противовоспалительные и антиоксидантные свойства.
Антимикробная активность: Антрахиноны продемонстрировали антимикробную активность широкого спектра действия против различных бактерий, грибков и вирусов.
Противораковая активность: Некоторые антрахиноны, такие как доксорубицин и даунорубицин, взаимодействуют с ДНК и ингибируют топоизомеразу II, важнейший фермент репликации и транскрипции ДНК, что привело к их широкому использованию в химиотерапии рака.
Противовоспалительная и антиоксидантная активность: Некоторые антрахиноны обладают мощной противовоспалительной и антиоксидантной активностью, что делает их перспективными агентами для лечения заболеваний, связанных с воспалением и окислительным стрессом.
Применение антрахинонов
Помимо использования в медицине, антрахиноны находят применение в производстве красителей и в качестве репеллентов для птиц благодаря яркой окраске и горькому вкусу, соответственно.