О-гликозиды – это встречающиеся в природе соединения, образованные из агликона (несахарной молекулы) и молекулы сахара, связанной через атом кислорода (О), отсюда и приставка О в О-гликозидах. Они широко распространены в природе, особенно в растениях, где они играют различные роли, включая защиту, сигнализацию и как промежуточные продукты метаболизма.
Структура и образование О-гликозидов
Структурное разнообразие О-гликозидов велико из-за количества возможных остатков сахара, типов агликонов и положений связей. Гликозидная связь в О-гликозидах образуется между аномерным углеродом сахарного остатка и атомом кислорода в агликоне.
Ферменты, известные как гликозилтрансферазы, способствуют образованию О-гликозидов в биологических системах, а их специфичность позволяет получать разнообразные гликозиды. Ферментативный синтез происходит по двухступенчатому механизму: образование гликозил-ферментного промежуточного продукта с последующим переносом остатка сахара на акцепторную молекулу.
Химически О-гликозиды могут быть синтезированы в результате реакций гликозилирования. Они часто включают использование гликозильного донора, обычно производного сахара, и гликозильного акцептора, который представляет собой агликон (Демченко, 2003). Задача состоит в том, чтобы селективно создать желаемую гликозидную связь в присутствии нескольких реакционноспособных участков.
Биологическое значение О-гликозидов
О-гликозиды имеют важное биологическое значение и участвуют в широком спектре биологических функций. Гликозилирование, включающее образование О-гликозидов, является распространенной посттрансляционной модификацией, которая изменяет структуру и функцию белка.
О-гликозиды участвуют в коммуникации клетка-клетка, модуляции иммунного ответа и патогенезе. Например, О-гликаны на белках клеточной поверхности участвуют во взаимодействии клетки с клеткой, взаимодействии клетки с матриксом и передаче сигнала.
Многие биологически активные соединения являются О-гликозидами, например, О-гликозиды флавоноидов, обнаруженные во многих растениях, которые проявляют антиоксидативную, противовоспалительную и противораковую активность. Аналогичным образом, сердечные гликозиды, относящиеся к классу О-гликозидов, давно используются для лечения сердечной недостаточности.